Monica Helms phục vụ trong Hải quân Hoa Kỳ từ năm 1970 đến năm 1978 và được bổ nhiệm điều khiển hai tàu ngầm: USS Francis Scott Key (1972–1976) và USS Flasher (1976–1978).[8] Trong thời gian tại ngũ, Helms lần đầu ăn mặc như một người nữ khi đóng quân ở Charleston, South Carolina. Trong một cuộc phỏng vấn, bà chia sẻ rằng đó là "bí mật chôn sâu nhất, đen tối nhất trong suốt cuộc đời".[1] Bà được điều đến khu vực Vùng Vịnh San Francisco vào năm 1976. Tại đây bà phần nào tiếp cần được với cộng đồng của mình và bà nói rằng: "Khi tôi mặc trang phục nữ và tới những hộp đêm đồng tính, tôi thấy như có thể bộc lộ mình trước đám đông."[1] Khoảng thời gian ở đó, một trong những người bạn nam của bà đã kéo bà sang một bên và tiết lộ với Monica rằng anh sắp trở thành phụ nữ. Monica chia sẻ: "Tất cả những điều cậu ta đang nói đã sắp xếp những mảnh ghép trong tâm trí tôi lại với nhau. Như thể cậu ta đang nói về tôi vậy. Đó là một thời điểm xác định khó khăn nhất trong đời tôi khi tôi nhận ra mình cần phải chuyển đổi."[9]

"When I started cross-dressing and going to the gay clubs, I felt like I could be out in public as myself."

Bà Helms rời Hải quân vào năm 1978 và về nơi quê nhà gia nhập nhóm chi nhánh Phoenix của Hiệp hội Cựu chiến binh Tàu ngầm Hoa Kỳ vào năm 1996.[9] Sau khi chuyển đổi, bà Helms nộp đơn tham gia lại vào chi nhánh Phoenix dưới tên "Monica" vào năm 1998. Mong muốn của bà đã bị họ cân nhắc trả lại, xem xét lại bà vào trong một nhóm cựu chiến binh chung chung dành cho phụ nữ hơn là một nhóm cụ thể về tàu ngầm. Helms cuối cùng đã thắng thế sau vài tháng và là người phụ nữ đầu tiên tham gia tổ chức.[9]